WordPressサイトをSSL化する手順。
本気で「さくらサーバー」使うなら、参考になるページ見つけたので貼っておきます。

【参考】WordPressのブログをSSL（https）に対応した時の流れ

1. 無料SSLを登録する
さくらは管理画面に「ドメイン/SSL設定」メニュー
ドメイン一覧から指定のドメインのSSL証明書「登録」

2. サイト内リンクの「http」を修正
「Search Regex」
記事内の内部リンクを修正したいなら、Sourceのところは「Post content」
Search patternに前のURLを入力、Replace patternにhttpsから始まるURLを入力
Resultsで一覧チェック
Replace&Saveで完了
元に戻せないので注意

3. head内などに読み込んでいるCSSや外部ファイル（jQueryやJavaScriptなど）がhttpsになっているかもチェック

4. HTTPからHTTPSに強制的にリダイレクトする
.htaccessに以下のソース
RewriteEngine On
RewriteCond %{HTTPS} off
RewriteRule ^(.*)$ https://%{HTTP_HOST}%{REQUEST_URI} [R=301,L]

5. SNSのシェア数を引き継ぐ
「SNS Count Cache」
SNSのシェア数を取得してくれるプラグイン
HTTPからHTTPSへのスキーム移行モードという設定があるので、これを有効にするとシェア数を引き継いでくれる

という流れ。
やっぱりプラグインを駆使しないとムリなくらいには、しんどい作業ですね。